Jak konopná rostlina produkuje kanabinoidy?

Kanabinoidy jsou přirozeně se vyskytující skupinou chemikálií, která interaguje s endokanabinoidním systémem, což je regulační síť, která se stará o udržení homeostáze v lidském těle. Vědci studovali mnoho kanabinoidů za účelem objevení jejich terapeutického potenciálu.

Co jsou to kanabinoidy?

Konopná rostlina produkuje přes 100 unikátních kanabinoidů. THC a CBD jsou nejznámějšími kanabinoidy a společně s CBC, THCV, CBDV, CBG, a CBN tvoří podskupinu zvanou hlavní kanabinoidy. Všechny tyto molekuly jsou v konopných odrůdách obsaženy v různém množství. Kanabinoidy můžeme také nalézt u jiných rostlin, jako je například chmel, rozmarýn, černý pepř, hřebíček, kava a meduňka lékařská.

Jak jsou kanabinoidy produkovány?

Produkce kanabinoidů probíhá v malých žlázách, které nazýváme trichomy. Tyto krystalické struktury jsou nejhojněji obsaženy v konopných květech a v menším množství v konopných listech a stoncích. Trichomy jsou v podstatě chemické továrny. Jejich úkolem je produkce sekundárních metabolitů, jako jsou právě kanabinoidy, terpeny a flavonoidy. Tyto sekundární metabolity slouží k ochraně rostliny před škůdci, extrémními teplotami a k přilákání opylovačů.

Samičí konopné rostliny produkují daleko více kanabinoidů než samčí rostliny a mají také tři různé typy trichomů: cibulkové, přisedlé a vyčnívající. Vyčnívající trichomy produkují nejvíce kanabinoidů. Tyto struktury mají kuličku na stonkovité základně.

Biosyntéza kanabinoidů je velice složitý proces tvorby kanabinoidů, který právě v trichomech probíhá. Kanabinoidy jsou formovány ve specializovaných diskových buňkách a poté jsou vychrleny na povrch skrze sekreční prostor ve formě viskózní pryskyřice.

Biosyntéza kanabinoidů

Biosyntéza kanabinoidů začíná s mastnou kyselinou zvanou kyselina hexanová. Enzymy poté zprostředkují chemickou reakci, která způsobí tvorbu fenolických prekurzorů, které jsou poté přeměněny v kyselinu olivetolovou a geranylpyrofosfát. Tyto dvě molekuly jsou poté další enzymatickou reakcí spojeny dohromady a tvoří tak "mateřský kanabinoid" CBGA.

Tato molekula, společně s dalšími enzymy, je poté součástí tvorby všech dalších kanabinoidů, které vyžadují enzymatickou modifikaci. Enzymy THCA syntáza, CBDA syntáza a CBCA syntáza přeměňují CBGA v THCA, CBDA a CBCA.

Tyto kanabinoidní kyseliny jsou užitečné i sami o sobě, ale jejich "aktivované" verze jsou důležitější. Písmeno "A" v těchto zkratkách značí karboxylovou skupinu, která se odtrhne díky procesu zvanému dekarboxylace. Například THCA se přemění v THC a tak dále. Dekarboxylace může proběhnout okamžitě prostřednictvím tepla a nebo probíhá postupně, pokud rostlinu vystavíme prostředí.

Specifické kanabinoidy mohou dát vzniknout dalším kanabinoidům za předpokladu, že je vystavíme určitým environmentálním faktorům. Například UV záření může přeměnit CBCA v CBLA a oxidace může přeměnit THC v CBN, což je další psychoaktivní kanabinoid.

Záveřem:

• Enzymatické reakce přeměňují kyselinu olivetolickou a geranylpyrofosfát v CBGA.
• THCA syntáza, CBDA syntáza a CBCA syntáza přeměňují CBGA v THCA, CBDA a CBCA.
• CBDA, THCA, CBCA a další kanabinoidy jsou dekarboxylací přeměněny v CBD, THC, CBC...
• Oxidace a vystavení prostředí může způsobit vznik nových kanabinoidů, jako je například přeměna THC v CBN.

Komplexní svět kanabinoidů

Proces biosyntézy kanabinoidů potřebuje k popsání daleko delší a detailnější článek. Doufáme však, že jsme vám alespoň vyjasnili některé nejasnosti v tomto tématu. Pokud pochopíte jaké chemické reakce vedou ke vzniku různých kanabinoidů, tak jistě lépe pochopíte i problematiku kanabinoidů jako takových.